第14集：恋情曝光 分手收场

爱嘉小时候在游乐场的旋转木马上看见父母离异，故一直对旋转木马存有心理阴影，上升为了让爱嘉克服恐惧，便带爱嘉到游乐场骑木马，岂料爱嘉竟因此受到打击，不支晕倒。

之后上升陪爱嘉回家休息，并在街上互相拥吻，但这温馨场面却被安迪及爱嘉母亲撞破，令两位长辈感到十分气愤，指责上升没有尽身为爱嘉监护人的责任。

上升独自与安迪见面，希望可以得到安迪谅解，但最后两人却为此争吵，多年来彼此建立的亲厚关係正面临崩溃。

正桥严格 小轩不忿

正桥的严格训练仍然持续，但小轩却一直表现不合作的态度，换来正桥的不断处罚，小轩感到愤愤不平。

正桥下班后相约好好及其儿子一起外出用膳，却遇上了与正桥相熟的释囚朋友，众人亦决定一起同桌用膳，好好见释囚们将自己的过去看成负累，出言鼓励一众释囚。

正桥感觉到好好的心态有所成长。众人离开后，好好与正桥一起回家，却在路上遇见了昔日好友在暗巷中购买毒品，好好不想好友继续沉沦便出手阻止，最后却遭到反抗，而正桥则为了保护好好而受伤，并惹来途人围观拍摄。

上升被指 漠视囚犯

囚犯以硕因丧女之痛大受打击入院治理，出院后回到赤柱监狱服刑，子书见以硕平安出院便报以问候，但是以硕早已失去了人生目标，只是敷衍回应了子书。

此时，同为终身囚犯的百云突然起哄，指上升一直漠视终身犯的出狱机会，以至出现以硕的悲剧，而其他囚犯闻言后即出言附和，令上升心感难过。但是上升一向黑白分明，向百云等人教训两句便成功处理事件。 与此同时，爱嘉受到惠珠愈来愈猖狂的追求攻势，令爱嘉感到不安。

小轩发现 正桥违规

正桥在教室中教训小轩，却反被小轩在教室内公开一段影片，影片中录下了正桥保护好好，证明两人关係密切，而正桥身为惩教人员，理应不能与释囚有任何私交，正桥心知自己违反纪律在先，故未有出言反驳小轩。

正桥回到面店，而秋分亦在其他人口中得知正桥被学生揭发违规的事情，要正桥解释为何要特别照顾好好。正桥知道不能再对秋分隐瞒，便将自己过去的经历告知秋分，殊不知好好正在门外偷听到两人对话。

上升爱嘉 分手收场

爱嘉的母亲与上升见面，言谈间暗示上升要在爱嘉的事情上做决定。上升回家遇上爱嘉，爱嘉决心与上升继续相爱，但是上升竟提出分手，令爱嘉心碎，并哭着离开了上升的家。

翌日，爱嘉神不守舍的回到罗湖惩教所工作，却遇上了惠珠的纠缠，爱嘉因为未能从情伤中回复过来，将惠珠推倒在地后扬长而去。心灵大受打击的惠珠竟因此下了一个令爱嘉后悔一生的决定。